Ein zweistufiger Prozess, der Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB) und Pictet-Spengler (PS) Reaktionen umfasst, wird zur regioselektiven Synthese eines einzigartigen polycyclischen Gerüsts entwickelt, das Benzazepin-, Imidazopyridin- und Dihydropyrroloazepin-Ringe enthält. Berechnungen der Dichtefunktionaltheorie deuten darauf hin, dass die C4-Position auf Indol kinetisch günstig für die PS-Reaktion ist, um Benzazepin-Verbindungen als Einzelprodukte zu erhalten.
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Wan Sin Lim
Ashutosh Nath
Takeru Saito
Organic Letters
University of Massachusetts Boston
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Lim et al. (Wed,) untersuchten diese Frage.
www.synapsesocial.com/papers/69d895be6c1944d70ce06d86 — DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6c00878