Eine praktische und flexible De-novo-Synthese von deoxygenierten Carbasugaren und deren Cyclitol-Epoxiden

Die Literatur zu Carbasugar- und Cyclitol-Epoxid-Glycomimetika ist weitgehend zugunsten vollständig hydroxyllisierter Cyclitolstrukturen verzerrt. Teilweise deoxygenierte Zucker mit unterschiedlicher Konfiguration sind in der Natur weit verbreitet und verdienen ebenfalls die Umsetzung in die entsprechenden Carbasugare und Cyclitol-Epoxide. Zu diesem Zweck haben wir eine De-novo-Syntheseroute entwickelt, die enantioselektive Brown-Crotylierung und Ring-schließende Metathese als Schlüsselschritte umfasst und die Synthese von α- und β-Carba-Paratose, α- und β-Carba-Colitose sowie vier konfigurationsverschiedenen Deoxycyclophellitol-Isosteren in einer Strategie ermöglicht, die die Synthese weiterer Konfigurationsisomere erlaubt.