Synthèse totale de l'unité répétée tetrasaccharidique prête à la conjugaison de l'antigène O de Pseudomonas aeruginosa NCTC 8505, pathogène multirésistant aux médicaments

Nous présentons ici la première synthèse totale de l'unité répétée tetrasaccharidique prête à la conjugaison de l'antigène O de Pseudomonas aeruginosa NCTC 8505. Ce travail propose une voie synthétique nouvelle pour l'incorporation de la molécule d'acide l-galactosaminuronique liée en α (l-GalpNAcA) dans la synthèse d'oligosaccharides. La molécule cible présente plusieurs éléments complexes, notamment la synthèse d'unités de sucres rares telles que la d-bacillosamine et la l-GalpNAcA, la faible nucléophilie intrinsèque du groupe hydroxyle axial en position 4 de la l-galactosamine, ainsi que des couplages stéréosélectifs exigeants.