Synthèse de pyridines et fluoropyridines 2-fluoroalkylées par dénitrogénation thermique de N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles et cyclisation de kétenimines

Des 2-fluoro-6-fluoroalkylpyridines et leurs analogues à anneaux fusionnés ont été synthétisés à partir de N-fluoroalkyl-4-alkényl-1,2,3-triazoles par dénitrogénation thermique, déplacement de fluor, cyclisation et élimination de fluorure d'hydrogène. Cette réaction passe par des intermédiaires kétenimines. Inversement, des 2-fluoroalkylpyridines ont été préparées à partir de N-fluoroalkyl-4-alkyl-1,2,3-triazoles et ont procédé par dénitrogénation, déplacement de fluor, déplacement d'hydrure, cyclisation et élimination de fluorure d'hydrogène. La substitution aromatique nucléophile des 2-fluoro-6-fluoroalkylpyridines a permis d'obtenir des 2-fluoroalkylpyridines hautement fonctionnalisées.