कैसकेड एडिशन–साइक्लाइजेशन रणनीति द्वारा एनेंटियोसेलेक्टिव ऑर्गेनोकैटलिटिक पायरोलोइंडोलिन का निर्माण: (–)-flustramine B का संश्लेषण

पायरोलोइंडोलिन और बाइस्पायरोलोइंडोलिन क्षारमूल संरचनात्मक रूपरेखाओं की एक उपश्रेणी हैं जो आमतौर पर जैविक गतिविधि प्रदर्शित करती हैं। पायरोलोइंडोलिन संरचना के संश्लेषण के लिए एक एनेंटियोसेलेक्टिव ऑर्गेनोकैटलिटिक तरीका वर्णित किया गया है। ट्रिप्टामाइंस और अल्फा,बेटा-असंतृप्त एल्डिहाइड्स के बीच इमिडाज़ोलिडिनोन कैटलिस्ट 1 और 8 की उपस्थिति में एडिशन-साइक्लाइजेशन उच्च उपज और उत्कृष्ट एनेंटियोसेलेक्टिविटी के साथ पायरोलोइंडोलिन उत्पाद प्रदान करता है। यह रूपांतरण ट्रिप्टामाइन और अल्फा,बेटा-असंतृप्त एल्डिहाइड सब्सट्रेट्स की एक व्यापक श्रृंखला के लिए सफल है। इस अमीन-कैटलिस्ट अनुक्रम को फ्यूरानोइंडोलिन रूपरेखाओं के एनेंटियोसेलेक्टिव निर्माण तक भी विस्तारित किया गया है। प्राकृतिक उत्पाद संश्लेषण में इस पायरोलोइंडोलिन-निर्माण प्रतिक्रिया का आवेदन (–)-flustramine B के एनेंटियोसेलेक्टिव संश्लेषण के संदर्भ में पूरा किया गया है।