エナンチオ選択的有機触媒によるピロロインドリンのカスケード付加–環化戦略による構築：(-)-フラストラミンBの合成

ピロロインドリンおよびビスピロロインドリンは、一般的に生物活性を示すアルカロイド構造モチーフのサブクラスである。ピロロインドリン構造の合成に向けたエナンチオ選択的有機触媒アプローチを述べる。イミダゾリジノン触媒1および8存在下でのトリプタミンとα,β-不飽和アルデヒドの付加–環化反応により、高収率かつ優れたエナンチオ選択性でピロロインドリン付加体が得られる。この変換は、幅広いトリプタミンおよびα,β-不飽和アルデヒド基質で成功している。このアミン触媒による反応シーケンスは、フラノインドリン骨格のエナンチオ選択的構築にも拡張されている。このピロロインドリン形成反応の天然物合成への応用は、(-)-フラストラミンBのエナンチオ選択的合成の文脈で達成された。