2-(2-(trifluoromethyl)-1H-benzodimidazol-1-yl)benzoic acid (TBBA)의 1 H 및 19 F NMR 분광법에 의한 아미노산 및 올리고펩타이드의 키랄 분석을 위한 2세대 합성 및 분석 응용

2-(2-(트리플루오로메틸)-1H-벤조디미다졸-1-일)벤조산(TBBA)의 간결하고 효율적인 2세대 합성이 개발되었다. 이 합성에서는 이성질체 염 형성을 통한 광학적 분리를 통해 에난티오머적으로 순수한 TBBA 아트로피소머를 효과적으로 합성할 수 있었으며, 32 mmol 규모로의 준비가 가능하게 되었다. TBBA를 아미노산 유도체의 고상 합성에서 키랄 유도체화제로서의 적용 가능성을 입증하였으며, 1H 및 19F NMR 분광법을 통해 절대 구성 및 광학 순도를 결정할 수 있었다. 또한, 비중이 낮은 벤치탑 NMR 분광기에서 비중과 중수소가 아닌 용매에 용해된 샘플에 대한 19F NMR 분석이 성공적으로 수행되었다.