Reduções Seletivas de Piridinas Complexas via Sais de NTf-Piridínio

Piperidinas são amplamente encontradas em compostos biologicamente ativos, e acessar esses N-heterociclos a partir de piridinas é uma estratégia comumente usada. No entanto, essa abordagem é desafiadora quando piridinas estão incorporadas em estruturas complexas, como aquelas encontradas em compostos farmacêuticos. Aqui, apresentamos uma abordagem sequencial para piperidinas que começa com uma adição de hidreto a sais de piridínio ativados por NTf. Neste método, combinamos tris(pentafluorofenil)boro como catalisador com um agente redutor silano para alcançar uma monorredução 4-seletiva, e depois combinamos com reduções catalisadas por metal para obter derivados de tetrahidropiperidina e piperidina. O processo opera em uma ampla gama de piridinas com vários grupos funcionais e padrões de substituição, bem como em fármacos contendo piridina.