RESUMO Um protocolo eletroquímico para a síntese regioespecífica de piridinas multi‐substituídas via uma anulação (3+3) é descrito. A estratégia utiliza o acoplamento enamina‐iminium para construir o núcleo da piridina com alta tolerância a grupos funcionais sob condições de reação brandas. Juntamente com isso, piridinas C5‐deuteradas são obtidas em um único passo usando óxido de deutério como a fonte de deutério econômica. Além dos eventos eletro‐redox, o ácido eletrogenerado (EGA) desempenha um papel decisivo em etapas chave de formação de ligações. Estudos mecanísticos, incluindo experimentos de controle e voltametria cíclica, revelam a participação do EGA e ajudam a identificar intermediários reacionais cruciais. A utilidade sintética do método é demonstrada por meio da derivatização pós-anulação, proporcionando uma biblioteca diversificada de derivados de piridina.
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Jhilik Dutta
Sayan Ghosh
Suman De Sarkar
Angewandte Chemie
Indian Institute of Science Education and Research Kolkata
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Dutta et al. (Terça,) estudaram esta questão.
www.synapsesocial.com/papers/698586388f7c464f2300a3db — DOI: https://doi.org/10.1002/ange.202521953
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