Azaciclos de tamanho médio com conformações inflexíveis podem ser moléculas quirais estáveis mesmo quando carecem de elementos quirais convencionais, oferecendo aplicações potenciais significativas em reconhecimento quiral e síntese assimétrica. Neste estudo, foi desenvolvida uma resolução cinética eficiente de 10-viniltribenzob,d,fazocinas inerentemente quirais através da hidrogenação assimétrica transferida catalisada por ácido fosfórico quiral (CPA) do grupo alquenil pendente. Embora a quiralidade nos produtos hidrogenados, 10-alquiltribenzob,d,fazocinas, seja labil a ácidos, os 10-viniltribenzob,d,fazocinas enantioenriquecidos recuperados são opticamente estáveis sob condições ácidas e térmicas. Esta abordagem apresenta condições de reação suaves, boa tolerância a grupos funcionais, bons rendimentos e alta enantiosseletividade (até 99% ee). Cálculos de teoria do funcional de densidade (DFT) revelam a razão para a labilidade óptica dos produtos hidrogenados em ácido.
Zhang et al. (Ter,) estudaram esta questão.