Síntese Total da Indigotinolina A e Revisão Estereotécnica da Isatindigotindolina B

Key Points

• Realizar a síntese total da indigotinolina A e revisar a estereoquímica da isatindigotindolina B.
• Síntese total da indigotinolina A em seis etapas a partir de um ácido carboxílico.
• Utilizou uma cascata tripla em um único recipiente e ciclação do tipo Povarov.
• Aplicou a substituição intramolecular e rearranjo oxidativo mediado por luz visível.
• Conduziu N-oxidação bioinspirada e migração 1,2.
• A indigotinolina A foi sintetizada com um rendimento total de 13%.
• A síntese provocou uma reavaliação do precursor biossintético proposto da isatindigotindolina B.
• A estereoquímica da isatindigotindolina B foi revista com base na análise espectroscópica.

Abstract