Construção enantiosseletiva organocatalítica de pirroloindolinas por uma estratégia em cascata de adição–ciclização: Síntese de (–)-flustramina B

Pirroloindolina e bispirroloindolina são uma subclasse de motivos estruturais de alcaloides que comumente exibem atividade biológica. Descreve-se uma abordagem organocatalítica enantiosseletiva para a síntese da arquitetura de pirroloindolina. A adição-ciclização de triptaminas com aldeídos α,β-insaturados na presença dos catalisadores imidazolidinona 1 e 8 fornece adutos de pirroloindolina com alto rendimento e excelentes enantiosseletividades. Esta transformação é bem-sucedida para uma ampla variedade de substratos de triptamina e aldeído α,β-insaturado. Esta sequência catalisada por amina foi estendida para a construção enantiosseletiva de estruturas furanoindolinas. A aplicação desta reação formadora de pirroloindolina na síntese de produtos naturais foi realizada no contexto da síntese enantiosseletiva de (-)-flustramina B.