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Se reporta un método novedoso para la desaromatización asimétrica catalítica mediante fotocicladdición 2+2 activada por luz visible con benzofuranos y un ejemplo de benzotiofeno, proporcionando así estructuras tricíclicas quirales con hasta cuatro estereocentros incluyendo estereocentros cuaternarios. Los benzofuranos y el benzotiofeno están funcionalizados en la posición 2 con una moiety N-acilpirazol quelante que permite la coordinación de un catalizador ácido de Lewis quirales en rodio activable por luz visible. El modelado molecular computacional reveló el origen de la inusual regioselectividad e identificó al heteroátomo en el heterociclo como clave para el control regioselectivo.
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Naifu Hu
Hoimin Jung
Yu Zheng
Angewandte Chemie International Edition
Korea Advanced Institute of Science and Technology
Philipps University of Marburg
Institute for Basic Science
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Hu et al. (Vie,) estudiaron esta cuestión.
www.synapsesocial.com/papers/69d78ff35f9a1dad5349088e — DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201802891
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