Construcción organocatalítica enantioselectiva de pirroloindolinas mediante una estrategia en cascada de adición–ciclización: Síntesis de (–)-flustramina B

La pirroloindolina y la bispirroloindolina son una subclase de motivos estructurales de alcaloides que comúnmente exhiben actividad biológica. Se describe un enfoque organocatalítico enantioselectivo para la síntesis de la arquitectura de la pirroloindolina. La adición-ciclización de triptaminas con aldehídos alfa,beta-insaturados en presencia de catalizadores imidazolidinona 1 y 8 proporciona aductos de pirroloindolina con altos rendimientos y excelentes enantioseletividades. Esta transformación es exitosa para una amplia variedad de sustratos de triptamina y aldehídos alfa,beta-insaturados. Esta secuencia catalizada por aminas se ha extendido a la construcción enantioselectiva de marcos furanoindolínicos. La aplicación de esta reacción formadora de pirroloindolina a la síntesis de productos naturales se ha logrado en el contexto de la síntesis enantioselectiva de (-)-flustramina B.