Synthèse Totale Enantiosélective de la Citrifeline A par la Réaction d'Oxa-Pictet–Spengler et la Formation d’un Dihydropyrane Promue par un Acide

Key Points

• L’objectif est de réaliser la première synthèse totale enantiosélective de (-)-citrifeline A.
• Utilisation de la réaction d’oxa-Pictet-Spengler pour construire la structure cœur.
• Emploi de la formation de dihydropyrane promue par un acide pour le contrôle stéréochimique.
• Réalisation d’un parcours synthétique total en huit étapes.
• Départ à partir de matériaux chimiques connus.
• Synthèse de (-)-citrifeline A avec un rendement global de 17 % obtenue.
• Construction réussie du squelette tetracyclique grâce aux réactions spécifiées.

Abstract