What question did this study set out to answer?

Das Ziel ist die erste totale enantioselektive Synthese von (-)-Citrifelin A zu erreichen.

February 5, 2026

Enantioselektive Totalsynthese von Citrifelin A über die Oxa-Pictet–Spengler-Reaktion und säureförderte Dihydropyranbildung

Key Points

Das Ziel ist die erste totale enantioselektive Synthese von (-)-Citrifelin A zu erreichen.
Anwendung der Oxa-Pictet-Spengler-Reaktion zum Aufbau der Kernstruktur.
Verwendung säureförderter Dihydropyranbildung zur Stereokontrolle.
Durchführung eines achtstufigen Synthesewegs für die Totalsynthese.
Ausgehend von bekannten chemischen Ausgangsstoffen.
Erzielte Synthese von (-)-Citrifelin A mit einer Gesamtausbeute von 17 %.
Erfolgreicher Aufbau des tetracyclischen Gerüsts durch die angegebenen Reaktionen.

Abstract

Hier wird die erste enantioselektive Totalsynthese von (-)-Citrifelin A beschrieben. Wir stellten fest, dass die Oxa-Pictet-Spengler-Reaktion und die säureförderte Dihydropyranbildung effektiv für den stereokontrollierten Aufbau des tetracyclischen Gerüsts von 1 waren. Ausgehend von bekannten Ausgangsstoffen wurde (-)-Citrifelin A in einer achtstufigen längsten linearen Sequenz (LLS) mit einer Gesamtausbeute von 17 % synthetisiert.

Connected Papers

Building similarity graph...

Analyzing shared references across papers

Discussion

Social Feed

Authors

Kazuki Hori

Miyu Saito

Karen Shigeta

Journals

Organic Letters

Actions

Institutions

Hoshi University

Ebara (Japan)

References and Citations

Connected Papers

Building similarity graph...

Analyzing shared references across papers

Enantioselektive Totalsynthese von Citrifelin A über die Oxa-Pictet–Spengler-Reaktion und säureförderte Dihydropyranbildung

Key Points

Abstract

Citation Network

Connected Papers

Discussion

Social Feed

Authors

Journals

Actions

Institutions

References and Citations

Citation Network

Connected Papers

Discussion

Cite this study

Also consider