Cliver et valoriser : développement de stratégies de synthèse pour la valorisation des composés fluorés

Les molécules fluorées sont essentielles pour les industries pharmaceutique et agrochimique. Toutefois, leurs impacts négatifs considérables sur l’environnement et la santé obligent les chimistes à envisager des méthodes de décomposition et de recyclage. La forte inertie des composés fluorés rend cette tâche particulièrement complexe. Le groupement SCF₃ a suscité un intérêt croissant au cours des dernières décennies. Bien que ses effets nocifs soient actuellement inconnus, nous avons étudié des méthodes de clivage et de recyclage des groupes SCF₃ ou fluoroalkylsulfényl, en anticipant d’éventuelles conséquences environnementales ou sanitaires. Nous avons ainsi développé trois méthodes distinctes de clivage du groupe SCF₃. La première repose sur une stratégie catalysée par le nickel, permettant de remplacer le groupe SCF₃ par divers nucléophiles via le clivage de la liaison C–SCF₃. Nous avons ensuite établi des méthodes de clivage de la liaison S–CF₃ et de délétion de l’atome de soufre, fondées respectivement sur des stratégies d’échange et de couplage de ligands pour la première fois dans le cas des thioéthers. Parallèlement à la chimie du fluor, nous avons poursuivi la fonctionnalisation sélective en position méta de la liaison C–H. Nous avons ainsi développé avec succès une oléfination méta-sélective de la liaison C–H des pivanilides, catalysée par le cuivre et utilisant des sels d’iodonium.