Síntese Total Enantioseletiva de Citrifelin A via Reação Oxa-Pictet–Spengler e Formação de Dihidropirano Promovida por Ácido

Key Points

• O objetivo é realizar a primeira síntese total enantioseletiva de (-)-citrifelin A.
• Utilizou-se a reação oxa-Pictet-Spengler para construir a estrutura central.
• Empregou-se a formação de dihidropirano promovida por ácido para controle estereoquímico.
• Conduziu-se uma via de síntese total em oito etapas.
• Partiu-se de materiais químicos conhecidos.
• Alcançou-se a síntese de (-)-citrifelin A com rendimento geral de 17%.
• Construiu-se com sucesso a estrutura tetracíclica por meio das reações especificadas.

Abstract