Se describe aquí la primera síntesis total enantioselectiva de (-)-citrifelin A. Encontramos que la reacción oxa-Pictet-Spengler y la formación de dihidropirano promovida por ácido fueron efectivas para la construcción estereocontrolada del marco tetracíclico de 1. Partiendo de materiales conocidos, (-)-citrifelin A se sintetizó en una secuencia lineal más larga de ocho pasos (LLS) con un rendimiento global del 17 %.
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Kazuki Hori
Miyu Saito
Karen Shigeta
Organic Letters
Hoshi University
Ebara (Japan)
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Hori et al. (Sun,) estudiaron esta cuestión.
www.synapsesocial.com/papers/69843371f1d9ada3c1fb095d — DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5c05264
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